In 1920 was MacDonald mede-oprichter van de Group of Seven , die zich toelegde op het promoten van een aparte Canadese kunst die is ontwikkeld door direct contact met het Canadese landschap. Samen initieerden ze de eerste grote Canadese nationale kunstbeweging en produceerden schilderijen die direct waren geïnspireerd op het Canadese landschap. Elke zomer, beginnend in 1924, reisde MacDonald naar de Canadese Rockies om de bergachtige landschappen te schilderen die zijn latere werk domineerden. Tegen die tijd was hij enigszins vervreemd geraakt van de rest van de Group of Seven, omdat veel van de jongere leden op een abstractere manier begonnen te schilderen. Van 1928 tot aan zijn dood was MacDonald de directeur van het Ontario College of Art. Tegenwoordig wordt MacDonald algemeen geroemd om zijn werk en de betekenis daarvan voor de Canadese kunstwereld.

MacDonald werd geboren op 12 mei 1873 in Durham , Engeland, als zoon van een Engelse moeder en Canadese vader, die meubelmaker was.  In 1887 emigreerde hij op 14-jarige leeftijd met zijn gezin naar Hamilton , Ontario .   Dat jaar begon hij zijn eerste opleiding als kunstenaar aan de Hamilton Art School. Vanaf 1911 legde hij zich totaal toe op een carrière als landschapskunstenaar. In de herfst van 1918 reisden MacDonald, en andere kunstenaars naar het Algoma– district ten noorden van Lake Superior in een speciaal uitgeruste Algoma Central Railway-auto die functioneerde als een mobiele kunstenaarsstudio. De groep koppelde hun auto aan treinen die door het gebied reisden en wanneer ze een schilderachtige locatie vonden, koppelden ze los en brachten ze tijd door met het verkennen en schilderen van de wildernis.