In 1926 kreeg hij een ziekte, vermoedelijk een lichte beroerte. In 1927 verliet hij zijn voornaam ten gunste van zijn middelste naam, en koos er daarna voor bekend te staan ​​als Richard Sickert. Zijn stijl en onderwerp veranderden ook: Sickert stopte met tekenen en schilderde in plaats daarvan van kiekjes die gewoonlijk door zijn derde vrouw, Thérèse Lessore, werden gemaakt , of van nieuwsfoto’s. De foto’s werden vierkant gemaakt voor vergroting en overgebracht naar canvas, met hun potloodroosters duidelijk zichtbaar in de voltooide schilderijen. Sickert stierf in Bath, Somerset in 1942, op 81-jarige leeftijd. Hij had in zijn latere jaren veel tijd in de stad doorgebracht, en veel van zijn schilderijen tonen de gevarieerde straatscènes van Bath. 

In het boek Portrait of a Killer van Patricia Cornwell wordt Walter Sickert aangewezen als dé hoofdverdachte in de Jack the Ripper zaken. Het profiel van zijn karakter zou volgens Cornwell overeenkomen met het profiel van een psychopaat. Meerdere van Sickerts schilderijen komen overeen met de toestand waarin de vermoorde vrouwen zich bevonden op het tijdstip van de moorden. Sickert walgde van de ‘lagere’ bevolkingsgroepen, en al helemaal van vrouwen die in deze sociale klasse verkeerden. Walter was – volgens Cornwell – een acteur, en meester in het dragen van vermommingen, eenmaal in zijn rol was de ware hij niet meer te vinden. Niet alleen schilder dus maar misschien ook een seriemoordenaar…..ik hou van dit soort verhalen!

Sickert studeerde aan de Slade School of Fine Art en ging in 1882 werken in het atelier van James McNeill Whistler, die zijn vroege stijl sterk zou bepalen. Toen Whistler in 1888 de ‘Royal Society of British Artists’ verliet, na een conflict over haar toekomstige koers, trok hij diverse van zijn pupillen met zich mee, waaronder Sickert, Philip Wilson Steer en Sydney Starr. Vervolgens richtte Sickert met hun de ‘New English Art Club’ op en schakelde over op een impressionistische stijl. In 1893 reisde hij naar Parijs, waar hij Degas en Manet ontmoette, die hem zeer zouden beïnvloeden. Terug in Londen groeide hij uit tot de aanvoerder van de Engelse impressionistische beweging. Hij ontwikkelde een eigen techniek met kleine, dicht naast elkaar geplaatste verftoetsen. Later werkte hij meer in lagen van grote vlekken, in heldere kleuren.