MacDonald werd geboren op 12 mei 1873 in Durham , Engeland, als zoon van een Engelse moeder en Canadese vader, die meubelmaker was.  In 1887 emigreerde hij op 14-jarige leeftijd met zijn gezin naar Hamilton , Ontario .   Dat jaar begon hij zijn eerste opleiding als kunstenaar aan de Hamilton Art School. Vanaf 1911 legde hij zich totaal toe op een carrière als landschapskunstenaar. In de herfst van 1918 reisden MacDonald, en andere kunstenaars naar het Algoma– district ten noorden van Lake Superior in een speciaal uitgeruste Algoma Central Railway-auto die functioneerde als een mobiele kunstenaarsstudio. De groep koppelde hun auto aan treinen die door het gebied reisden en wanneer ze een schilderachtige locatie vonden, koppelden ze los en brachten ze tijd door met het verkennen en schilderen van de wildernis.