In 1926 kreeg hij een ziekte, vermoedelijk een lichte beroerte. In 1927 verliet hij zijn voornaam ten gunste van zijn middelste naam, en koos er daarna voor bekend te staan ​​als Richard Sickert. Zijn stijl en onderwerp veranderden ook: Sickert stopte met tekenen en schilderde in plaats daarvan van kiekjes die gewoonlijk door zijn derde vrouw, Thérèse Lessore, werden gemaakt , of van nieuwsfoto’s. De foto’s werden vierkant gemaakt voor vergroting en overgebracht naar canvas, met hun potloodroosters duidelijk zichtbaar in de voltooide schilderijen. Sickert stierf in Bath, Somerset in 1942, op 81-jarige leeftijd. Hij had in zijn latere jaren veel tijd in de stad doorgebracht, en veel van zijn schilderijen tonen de gevarieerde straatscènes van Bath.