In 1920 was MacDonald mede-oprichter van de Group of Seven , die zich toelegde op het promoten van een aparte Canadese kunst die is ontwikkeld door direct contact met het Canadese landschap. Samen initieerden ze de eerste grote Canadese nationale kunstbeweging en produceerden schilderijen die direct waren geïnspireerd op het Canadese landschap. Elke zomer, beginnend in 1924, reisde MacDonald naar de Canadese Rockies om de bergachtige landschappen te schilderen die zijn latere werk domineerden. Tegen die tijd was hij enigszins vervreemd geraakt van de rest van de Group of Seven, omdat veel van de jongere leden op een abstractere manier begonnen te schilderen. Van 1928 tot aan zijn dood was MacDonald de directeur van het Ontario College of Art. Tegenwoordig wordt MacDonald algemeen geroemd om zijn werk en de betekenis daarvan voor de Canadese kunstwereld.