Na vier jaar in het buitenland keerde Prendergast terug naar huis en vestigde zich snel als kunstenaar door zijn werken te exposeren in steden als Boston, Chicago en New York. Familie was belangrijk voor Prendergast; hij trouwde nooit en woonde zijn hele leven bij zijn broer Charles. Charles (die ook een kunstenaar was) speelde een integrale rol bij het ondersteunen van de carrière van zijn broer door een raamwerkbedrijf te starten, waardoor Prendergast in contact kon komen met rijke verzamelaars en financiële stabiliteit voor hen kon bieden. De twee stonden bekend om hun charismatische persoonlijkheden en uiterlijk. Van de broers zei een vriend: “Het waren vreemde en geweldige mensen, Mr. Maurice en Charlie.

Maurice Prendergast werd geboren bij een Amerikaanse moeder en een Canadese vader op de subarctische handelspost van de familie in St. John’s, Newfoundland. As oudste van vijf broers en zussen leed hij vroeg in de familie verlies, waaronder een doodgeboren jongere zus en later, toen hij zes was, de dood van haar tweelingbroer Richard. Zijn eigen tweelingzus, Lucy, stierf toen hij in zijn late tienerjaren was. Misschien waren het deze sterfgevallen die bijdroegen aan zijn levenslange gehechtheid aan zijn broer Charles, vijf jaar jonger. Prendergast studeerde formeel geen kunst tot een lang verblijf in Parijs, beginnend in januari 1891, waar hij twee prestigieuze scholen bezocht. De aquarellen die hij tijdens zijn verblijf maakte, meestal scènes uit het leven van Parijs, werden goed ontvangen.