Gezondheidsproblemen hebben het hele leven van Prendergast belemmerd. Tegen 1905 had hij ernstige gehoorproblemen ontwikkeld en zonder succes medische behandelingen geprobeerd. In 1907 keerde Prendergast terug naar Europa, waar hij inspiratie opdeed van het werk van kunstenaars zoals Cézanne, Matisse en Seurat. Zijn werk begon zich vervolgens meer te concentreren op kleurverkenningen in een post-impressionistische en vaak pointillistische stijl. In 1914 vestigde Prendergast zich met zijn broer in New York, waar hij veel gevraagd werd bij verzamelaars. Het laatste decennium van zijn carrière was belangrijk omdat hij in deze periode zijn grootste schilderijen maakte.