Maurice Prendergast werd geboren bij een Amerikaanse moeder en een Canadese vader op de subarctische handelspost van de familie in St. John’s, Newfoundland. As oudste van vijf broers en zussen leed hij vroeg in de familie verlies, waaronder een doodgeboren jongere zus en later, toen hij zes was, de dood van haar tweelingbroer Richard. Zijn eigen tweelingzus, Lucy, stierf toen hij in zijn late tienerjaren was. Misschien waren het deze sterfgevallen die bijdroegen aan zijn levenslange gehechtheid aan zijn broer Charles, vijf jaar jonger. Prendergast studeerde formeel geen kunst tot een lang verblijf in Parijs, beginnend in januari 1891, waar hij twee prestigieuze scholen bezocht. De aquarellen die hij tijdens zijn verblijf maakte, meestal scènes uit het leven van Parijs, werden goed ontvangen.