Sickert studeerde aan de Slade School of Fine Art en ging in 1882 werken in het atelier van James McNeill Whistler, die zijn vroege stijl sterk zou bepalen. Toen Whistler in 1888 de ‘Royal Society of British Artists’ verliet, na een conflict over haar toekomstige koers, trok hij diverse van zijn pupillen met zich mee, waaronder Sickert, Philip Wilson Steer en Sydney Starr. Vervolgens richtte Sickert met hun de ‘New English Art Club’ op en schakelde over op een impressionistische stijl. In 1893 reisde hij naar Parijs, waar hij Degas en Manet ontmoette, die hem zeer zouden beïnvloeden. Terug in Londen groeide hij uit tot de aanvoerder van de Engelse impressionistische beweging. Hij ontwikkelde een eigen techniek met kleine, dicht naast elkaar geplaatste verftoetsen. Later werkte hij meer in lagen van grote vlekken, in heldere kleuren.