In 1905 keerde het echtpaar terug naar New York en vestigde zich in Eagle Bridge, niet ver van haar geboorteplaats. In 1927 stierf haar echtgenoot Thomas. Robertson bleef de boerderij draaiende houden, samen met de hulp van haar jongste zoon. In 1936 ging ze noodgedwongen met pensioen, na diagnoses van artritis en andere ouderdomskwalen. Grandma Moses werd op de leeftijd van 78 jaar ontdekt als kunstschilderes. Zij had haar hele leven geld verdiend als handwerkster. Toen zij als gevolg van artritis noodgedwongen moest stoppen, heeft ze het roer omgegooid en begon ze rond haar zeventigste levensjaar met schilderen.