In de loop van de jaren 1880 trok McCubbin steeds nadrukkelijker de aandacht als kunstschilder, verkocht veel schilderijen en won diverse prijzen. Vanaf 1888 gaf hij les aan de School of Design at the National Gallery te Melbourne. In 1889 begon hij samen met enkele andere Australische kunstschilders de ‘Heidelbergschool’, naar het plaatsje Heidelberg bij Melbourne. In deze periode schilderde hij in een wat lossere stijl, onder invloed van het impressionisme en het pleinairisme, waarbij hij veel experimenteerde met licht en kleur. Later zou hij vooral naam maken met zijn meer sobere realistische landschappen en genrewerken tegen de achtergrond van het Australische bushland, vaak met boeren of eenvoudige arbeiders. Zijn drieluik The Pioneer is daarvan een goed voorbeeld.