In 1884 huwde Hassam met Kathleen Maude (“Maud”) Doane, uit een bevriende familie, die zijn leven lang zijn grote liefde zou blijven en veelvuldig als zijn model zou fungeren. Vanaf 1885 zou het moderne stadsleven een belangrijk thema in zijn werk worden. Steeds vaker schakelde hij ook over op het werken in olieverf. In 1886 vertrok Hassam met zijn vrouw naar Parijs, waar ze een studio huurden aan de Place Pigalle en aansluiting vonden bij een Amerikaanse kolonie van kunstschilders die zich in die omgeving ophield. Hij liet zich vooral beïnvloeden door de impressionisten. Hij bewonderde Claude Monet en Camille Pissarro, met name in hun benadering van kleur en licht. Allengs werd zijn penseelhantering steeds losser. Thematisch liet Hassam zich vooral inspireren door de wereld om hem heen: het dagelijks leven in straten van de grote stad.