In 1840 reisde Kensett naar Europa om schilderkunst te studeren. Daar ontmoette en reisde hij met Benjamin Champney. De twee schetsten en schilderden door heel Europa en verfijnden hun talenten. In deze periode ontwikkelde Kensett een waardering en affiniteit voor de 17e-eeuwse Nederlandse landschapsschilderkunst. Kensett en Champney keerden in 1847 terug naar de Verenigde Staten. Na het opzetten van zijn studio en het vestigen in New York, reisde Kensett uitgebreid door het noordoosten en de Colorado Rockies en maakte hij verschillende reizen terug naar Europa. Kensett is vooral bekend om zijn landschappen van Upstate New York en New England en zeegezichten van de kust van New Jersey, Long Island en New England. Hij is het nauwst verbonden met de “tweede generatie” van de Hudson River School.