Omdat ze haar vaardigheden wilde verfijnen, woonde en schilderde Prudence Heward tussen 1925 en 1926 in Parijs. Tijdens haar studie aan de Académie Colarossi bezocht ze Le Dome Café in Montparnasse, het favoriete trefpunt van Noord-Amerikaanse schrijvers en kunstenaars en de plek waar de Canadese schrijver Morley Callaghan met zijn vrienden Ernest Hemingway en F. Scott Fitzgerald kwam. In Parijs ontmoette Heward de Ontario- schilder Isabel McLaughlin met wie ze bevriend raakte en bij haar terugkeer naar Canada zou ze met haar en andere kunstenaars meegaan op natuurschilderreizen. In 1929 kreeg haar carrière een grote boost toen haar schilderij, Girl on a Hill , de hoofdprijs won in de Governor General Willingdon- wedstrijd, georganiseerd door de National Gallery of Canada.
