Hoewel Heward ook landschappen en stillevens schilderde, was ze vooral een schilder van menselijke onderwerpen. Deze omvatten naakte onderwerpen die in de jaren ’30 soms controversieel waren. Ze gebruikte vaak zwarte vrouwen als model. Het is niet helemaal duidelijk of ze hiermee aandacht wilde vragen voor kwesties van ras in de Canadese samenleving of een gevolg was van de beschikbaarheid van zwarte modellen in het begin van de twintigste eeuw ( van wie velen in de huishouding werkten en extra geld nodig hadden) of een combinatie van die factoren. Heward werd haar hele leven geteisterd door astma, wat verergerde na een auto-ongeluk in 1939. Ook het verdriet om de zelfgekozen dood van haar zus in 1943 deed haar gezondheid geen goed. Ze overleed in 1947 op vijftig jarige leeftijd.